REAKSI SUBSTITUSI


REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, di mana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Reaksi substitusi dalam kimia organik dikelompokkan sebagai elektrofilik atau nukleofilik bergantung pada reagen yang digunakan, apakah suatu zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu karbokation, suatu karbanion atau suatu radikal bebas atau apakah substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatik. Pemahaman mendetail mengenai jenis reaksi mampu membantu untuk memprediksi produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut. Pemahaman ini juga berguna untuk mengoptimasi suatu reaksi dengan mempetimbangkan variabel seperti suhu dan pemilihan pelarut.
1.      Reaksi Substitusi Nukleofilik
Substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).  Reaksi substitusi nukleofilik dinyatakan dengan SN. Terdapat 2 jenis reaksi substitusi nukelofilik yaitu;
·         Reaksi nukleofilik unimolekular (SN1)
Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.
Adapun diagram perubahan energi reaksi SN1 :

 



Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.
 
 
Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1 – substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.
·         Reaksi nukleofilik bimolekular (SN2)
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut: 


 


Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Nukleofil menyerang dari belakang C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
Diagram Perubahan Energi Reaksi SN2


 
 Adapun contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini :
  







2.      Reaksi Substitusi Elektrofilik (SE)

Elektrofilitas merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.


·       Tahapan reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1

       Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini:

Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat



·         Tahapan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2
Pada reaksi SE2 ini terjadi dengan satu tahap. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.

Sumber :
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Organic Chemistry Third Edition. Jakarta: Erlangga.
Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga


PERTANYAAN :
1.      Jelaskan ciri-ciri suatu reaksi berjalan melalui mekanisme Substitusi Unimolekular?
2.      Bagaimana peran gugus tetangga pada mekanisme Substitusi Bimolekular?
3.      Jelaskan secara singkat mengenai jenis mekanisme substitusi yang terjadi berikut ini?



 





Komentar

  1. Unknown17 November 2018 pukul 06.21

    Halo serlina, terimakasih penjelasannya. Saya akan coba jawab pertanyaan no 1&2 :
    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  2. Unknown17 November 2018 pukul 06.21

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  3. Unknown17 November 2018 pukul 06.22

    terima kasih materinya, saya akan menjawab nomor 2. yaitu Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  4. GuitakuGuita17 November 2018 pukul 06.23

    terima kasih materinya, saya akan menjawab nomor 2. yaitu Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  5. Nurafni oktafia17 November 2018 pukul 06.25

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  6. Unknown17 November 2018 pukul 06.34

    Holla serli
    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  7. Jessica17 November 2018 pukul 06.35

    Terima kasih. Jawaban nomor 2 menurut saya Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat

    BalasHapus
  8. Chemistef~17 November 2018 pukul 06.35

    Terimakasih materinya serlina, saya akan menjawab pertanyaan nomor 1 dan 2
    1. Kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium bereaksi dengan nukleofil.
    Selain itu, jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral, reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optic (yaitu, rasemisasi). Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk datar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.
    2. Gugus fungsi dapat sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat selain itu gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal sehingga akan mempengaruhi kecepatan reaksi

    BalasHapus
  9. Excel Emerlan17 November 2018 pukul 06.40

    2. Gugus fungsi dapat sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat selain itu gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal sehingga akan mempengaruhi kecepatan reaksi

    BalasHapus
  10. Febrina anggraini17 November 2018 pukul 06.44

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  11. Unknown17 November 2018 pukul 07.38

    terima kasih materinya, saya akan menjawab nomor 2. yaitu Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  12. Unknown17 November 2018 pukul 07.50

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  13. Unknown17 November 2018 pukul 07.55

    Mksih Belle :)
    Saya akan menjawab
    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  14. Bagas Rimawan17 November 2018 pukul 08.20

    baik terimakasih Serlina, pada pertanyaan nomor 2 menurut saya Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat

    BalasHapus
  15. Unknown17 November 2018 pukul 08.21

    Makasih sherr
    Mau cb jawab no 2. Gugus fungsi dapat sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat selain itu gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal sehingga akan mempengaruhi kecepatan reaksi

    BalasHapus
  16. benybermantoo17 November 2018 pukul 08.21

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.

    BalasHapus
  17. Uma Siyam Syamsiar Sari17 November 2018 pukul 08.33

    Ok. Sayaa akan mencoba menjawab persoalan pertama. 1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.

    BalasHapus
  18. Claudia17 November 2018 pukul 08.56

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  19. Irhash17 November 2018 pukul 09.09

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  20. Unknown17 November 2018 pukul 09.45

    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  21. Edy Kurniawan17 November 2018 pukul 09.52

    Terimakasih materinya serlina, saya akan menjawab pertanyaan nomor 1, kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium bereaksi dengan nukleofil.
    Selain itu, jika karbon yang membawa gugus bebas bersifat kiral, reaksi mengakibatkan hilangnya aktivitas optic (yaitu, rasemisasi). Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk datar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.

    BalasHapus
  22. Tia Fenny17 November 2018 pukul 12.06

    saya akan coba jawab pertanyaan no 1 dan 2 .
    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  23. Unknown17 November 2018 pukul 12.16

    saya akan coba jawab pertanyaan no 1 dan 2 .
    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  24. Unknown17 November 2018 pukul 12.46

    1. Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil dan apabila karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral.
    2. Sebagai gugus yang memberi reaksi intermediet yang baru di pusat reaksi dan melalui gugus tetangga pula maka konfigurasi produk sama dengan substrat.
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  25. Unknown17 November 2018 pukul 14.45

    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus
  26. Amelia.blogspot.com17 November 2018 pukul 15.06

    Tetimakasih materinya membantu saya coba jawab
    3. Mekanisme tersebut merupakan jenis substitusi elektrofilik unimolekular. Apabila elektrofil merupakan ion positif X+. Dua dari elektron pada sistem terdeloakalisasi membentuk ikatan dan membentuk ion sebagai tahap antara .Kemudian tahap 2 terdapat ion Y- dengan elektron berpasangan membentuk ikatan dengan atom hidrogen serta mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula.

    BalasHapus

Posting Komentar