REAKSI SIKLOADISI
Reaksi sikloadisi merupakan suatu reaksi pada dua molekul tak
jenuh yang mengalami suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Dua molekul
bergabung membentuk sebuah cincin.Dalam reaksi ini dua ikatan pi
diubah menjadi ikatan sigma. Contoh
reaksi sikloadisi ialah reaksi Diels-Alder.
Reaksi Diels-Alder adalah
reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi,
umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.
Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk
bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi
dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro
ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan
spektrometri massa.
Reaksi
yang melibatkan heteroatom juga dikenal; termasuk Reaksi
aza-Diels–Alder dan Reaksi Diels–Alder imina. Reaksi Diels-Alder mungkin merupakan reaksi
sikloadisi yang paling penting dan umum diajarkan. Secara formal reaksi ini
merupakan suatu reaksi sikloadisi [4+2] dan hadir dalam berbagai bentuk,
termasuk reaksi Diels-Alder heksadehidro dan trimerisasi alkuna terkait.
Reaksi juga dapat berjalan dalam arah sebaliknya seperti dalam reaksi
retro-Diels–Alder.
Jenis-jenis
sikloadisi
Reaksi
sikloadisi [ 2 + 2 ]
Sikloadisi
etilena atau dua alkena sederhana apa saja disebut sikloadisi [ 2 + 2 ] karena
disini terlibat dua electron pi + dua electron pi. Reaksi sikloadisi tipe [ 2 +
2 ] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi
tidak mudah terjadi bila campuran reaksi itu dipanaskan.
Sikloadisi
[ 4 + 2]
Reaksi
Diels- alders merupakan dikloadisi [4 + 2] yang paling dikenal. Reaksi Diels –
Alders
memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet.
Aturan Orbital Simetri Untuk
Sikloadisi [4+2]
Ø TERIMBAS TERMAL (Ground State)
Ø TERIMBAS
CAHAYA (excited state)
Bila
suatu diena tereksitasi oleh cahaya, HOMOnya akan menjadi orbital π
dan
orbital molekul ini tidak dapat bertumpang tindih dengan LUMO dari
dienofil.
Karena itu siklisasi [4+2] bersifat terlarang simetri.
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden,
Fessenden. Kimia Organik jilid 1. jakarta : erlangga.
PERMASALAHAN
1. Jelaskan yang mempengaruhi reaksi Diels
Alder?
2. Mengapa produk endo dihasilkan dari reaksi Diels Alder?
3. Mengapa salah satu syarat diena memiliki konformasi
cis-trans?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusokee serli menurut saya jawaban no. 1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapusHalo serlina, menurut saya jawabannya:
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
okee serli menurut saya jawaban no. 1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapusUntuk jawaban nomor 1
BalasHapusTemperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
Halo belle
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
BalasHapusUntuk jawaban nomor 1
BalasHapusTemperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
Terima kasih,
BalasHapusBaiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
Hai ser
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
Terima kasih,
BalasHapusBaiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
okee serli menurut saya jawaban no. 1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapusokee serli menurut saya jawaban no. 1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapusTerimakasih serli
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
Halo serlina, menurut saya jawabannya:
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
BalasHapusTerima kasih,
Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
Makasih sherr
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
BalasHapusHalo serlina, menurut saya jawabannya:
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
BalasHapus2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
Halo serlina, menurut saya jawabannya:
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.
.Halo serlina, menurut saya jawabannya:
BalasHapus1. Temperatur. Melalui temperatur lebih dari 400 k akan terjadi retro Diels Alder.
2. Produk endo dihasilkan karena jumlah overlap orbital antara diena dan dienofil lebih besar saat reaktan berada langsung diatas satu sama lain sehingga substituen penarik elektron dienofil dibawah ikatan rangkap diena.
3. Diena harus memiliki konformasi s-cis karena pada konformasi ini karbon 1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi. Berbeda dengan konformasi s-trans dimana ujung pasangan diena berjauhan yang berakibat tumpang tindih.