KEASAMAN DAN KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

serllina.blogspot.com.

KEASAMAN DAN KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

REAKSI ASAM-BASA

            Dalam kimia organik tedapat suatu reaksi asam-basa. Pada mekanisme reaksi tersebut adalah suatu cara yang baik untuk menunjukkan adanya hubungan antara struktur molekul dan kereaktifannya. Dalam reaksi asam-basa juga  menggambarkan adanya pelarut yang berperan penting di suatu reaksi kimia. Konsep Brownstead-lowry dan Lewis merupakan yang umum digunakan. Berdasarkan konsep Brownstead Lowry terjadi serah terima proton, dimana asam sebagai suatu zat yang memberikan proton dan basa sebagai penerima proton. Sebagaimana contoh reaksi pada asam dan basa yang dilarutkan dalam air berikut ini:

Molekul ataupun ion yang terbentuk dari basa yang menerima proton disebut sebagai asam konjugasi. Sedangkan  molekul yang terbentuk dari asam yang kehilangan proton disebut basa konjugasi.

KEKUATAN ASAM DAN BASA :Ka dan pKa

            Pada umumnya asam organik seperti asam karboksilat merupakan asam lemah apabila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Asam organik akan terdisosiasi secara tidak sempurna. Contohnya asam asetat 0,1 M dalam air 25°C akan mengalami disosiasi menjadi ion-ionnya sekitar 10%. Kecilnya disosiasi dapat terlihat dari tanda kesetimbangan reaksi berupa anak panah kea rah hasil reaksi yang terlihat lebih pendek dibandingkan anak panah yang mengarah ke asam asetat.

   

Pada asam kuat memiliki arah kesetimbangan ke kanan dan konstanta keasaman yang lebih besar sedangkan asam lemah memiliki arah kesetimbangan ke kiri dengan konstanta kesetimbangan yang kecil. Rentang harga Ka untuk berbagai macam asam sangat besar, berkisar 10¹⁵ untuk asam kuat sampai degan 10^-60 untuk asam lemah. Harga pKa berbanding terbalik dengan Ka yang mana semakin kuat suatu asam (Ka makin besar) maka semakin kecil pKa.

EFEK INDUKTIF

Efek induktif juga mempunyai peran penting dalam menentukan keasaman dan kebasaan molekul. Gugus yang memiliki efek +I menempel pada molekul dapat meningkatkan kerapatan elektron secara keseluruhan molekul sehingga dapat menyumbangkan electron dan membuatnya menjadi basa. Demikian pula, gugus yang memiliki efek -I yang melekat pada molekul mengurangi kerapatan elektron secara keseluruhan pada molekul sehingga kekurangan elektron yang menghasilkan keasamannya karena jumlah gugus -I yang terikat pada molekul meningkat, keasamannya meningkat disebabkan oleh jumlah gugus +I pada molekul meningkat sehingga tingkat kebasaannya meningkat pula.

RESONANSI

Salah satu yang mnyebabkan asam karboksilat bersifat asam merupakan resonansi stabil daripada ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen yang mana muatan negatif digunakan sama oleh kedua atom oksigen. Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

Kebasaan suatu senyawa tergantung pada kesedian pasangan elektronnya untuk disumbangkan. Heteroatom tetangga yang mempunyai pasangan elektron bebas seperti oksigen, nitrogen, atau halogen cenderung melemahkan kebasaan. Sebagai contoh, hidrazin (NH₂NH₂) mempunyai pKɑ yang lebih kecil sebanyak dua satuan daripada pKɑ amoniak. Efek induksi yang mempengaruhi kebasaan suatu senyawa. Kekuatan basa dapat ditinjau dari kemampuan molekul/senyawa untuk mendonorkan pasangan elektron bebasnya. Kebasaan amoniak dan metil amonia dapat berbeda karena adanya efek induksi dari gugus –CH3. Dilihat dari kekuatan basanya, metil amina lebih kuat (pKb-nya lebih kecil). Hal tersebut dikarenakan  pada metil amina terdapat gugus –CH₃. Gugus –CH₃ mempunyai efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan. Akibatnya kebasaan metil amina lebih kuat dibandingkan amonia.

Sumber:

Firdaus. 2013. MODUL PEMBELAJARAN MATAKULIAH KIMIA ORGANIK FISIK II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.

Siswoyo, R. 2009. KIMIA ORGANIK. Jakarta: Erlangga.

PERTANYAAN

1.Bagaimana kekuatan asam yang terdapat pada tiga senyawa berikut berdasarkan faktor efek induksinya?

2. Jelaskan secara singkat faktor yang mempengaruhi kebasaan suatu senyawa organik?